Фамилия Холеев — один из тех редких случаев, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою первоначальную звуковую форму. В её основе лежит слово «холуй» — в старину так называли слугу, лакея, человека, выполнявшего чёрную работу в барском доме или прислуживавшего за столом. Слово это было широко распространено в XVI–XVII веках, но имело резко негативный оттенок: «холуй» — это не просто работник, а человек, лишённый собственной воли, угодливый и зависимый. Однако не стоит думать, что фамилия автоматически указывает на низкое происхождение. В крестьянской и посадской среде прозвища давали «от противного»: Холуем могли назвать и того, кто отличался гордостью и независимостью, — в насмешку. Или же прозвище закреплялось за человеком, который действительно служил в холопах, но после отмены крепостного права (1861 год) эта социальная метка превратилась в нейтральную фамилию.

Словообразовательная модель проста: к основе «холуй» добавили суффикс -ев, который в русских фамилиях чаще всего означает «сын такого-то» или «принадлежащий такому-то». Фонетические изменения привели к тому, что «й» на стыке с суффиксом перешёл в «е»: Холуев → Холеев. Такая замена встречается во многих фамилиях (сравните: Зуев от зуй, Раев от рай), но здесь она особенно заметна, потому что исходное слово «холуй» в бытовой речи почти исчезло, а фамилия осталась. В документах XVIII–XIX веков можно встретить оба варианта написания: Холуев и Холеев, причём второй постепенно вытеснил первый, возможно, из-за неблагозвучности исходной формы.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным губерниям России — Тульской, Рязанской, Тамбовской, где помещичье землевладение было особенно развито и где слово «холуй» звучало чаще. Встречается она нечасто: по данным переписей XX века, Холеевы — это редкая фамилия, сосредоточенная в нескольких районах, без широкого расселения. Это говорит о том, что родоначальник, скорее всего, был связан с конкретной местностью и не дал большого числа потомков, разошедшихся по стране.

Интересная деталь: в некоторых говорах «холуй» означало не только слугу, но и вид рыбы (пескаря) или даже растение — крапиву. Однако эти значения локальны и вряд ли стали основой для прозвища, поскольку фамилия Холеев встречается именно в тех регионах, где «холуй» понимали в социальном смысле. Таким образом, перед нами типичная «прозвищная» фамилия, которая спустя века потеряла свой уничижительный подтекст и превратилась в обычный родовой знак.