Фамилия Холейко звучит на слух как типично украинская или белорусская, и это первая зацепка. Её выдает характерный суффикс -ко, который в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на уменьшительную форму или на происхождение от прозвища (например, Ивашко, Федько). В данном случае основа — Холей — скорее всего, восходит к личному имени или прозвищу Холей. Что это могло быть?

Самое вероятное объяснение — связь с диалектным словом «холей», которое в некоторых говорах означало «льстец», «угодник» или, наоборот, «бедолага», «неудачник» (от «хольный» — жалкий, плохой). Прозвище Холей могли дать человеку с соответствующим характером или внешностью. Менее распространенная, но возможная версия — от имени Холей как варианта крестильного имени Фалалей (в просторечии Халалей, Холей). Фалалей в народе переосмысливался в духе «бездельник» или «пустомеля», что тоже могло стать прозвищем.

Географически фамилия Холейко чаще всего встречается на западе Украины и в южной Беларуси — регионах, где продуктивен суффикс -ко. В России она редка и, скорее всего, принесена переселенцами. Сословной привязки нет: такие фамилии носили и крестьяне, и казаки, и мещане. Если ваш предок носил фамилию Холейко, он, вероятно, был выходцем из западнорусских земель, а его далекий пращур получил прозвище за какую-то заметную черту — льстивость, невезучесть или, если верить церковной версии, за связь с именем Фалалей.