Фамилия Халейко звучит как типичная украинская или белорусская фамилия, и это первое, что бросается в глаза. Модель образования — суффикс -к(о), который в восточнославянских языках часто превращает прозвище или имя в фамилию, указывая на принадлежность к роду: Халейко — это «сын Халея» или «человек из рода Халея». Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Хале́йко.

Корень фамилии — «Хал-». Здесь возможны два основных пути. Первый и самый очевидный: от канонического имени «Халеб» или «Халев» (библейское имя, в русской традиции иногда передавалось как Халев). Второй — от прозвища, связанного с диалектным словом «халить» (пачкать, марать) или «халява» (бесплатное, дармовое, а также голенище сапога). Прозвище Халяй могли дать неаккуратному человеку, любителю поживиться на чужой счёт, или сапожнику. В белорусских говорах есть слово «халей» — «голенище», что снова отсылает к сапожному ремеслу.

Географически фамилия Халейко чаще всего встречается в Гомельской и Брестской областях Беларуси, а также на западе Украины — в Волынской и Ровенской областях. Это зона активного бытования фамилий на -ко. В России фамилия редкая, встречается в основном у потомков переселенцев с запада.

С точки зрения социального контекста, носители фамилии Халейко в XIX веке — это преимущественно крестьяне и мещане. Фамилия не дворянская, не книжная, а бытовая, народная. Её носитель вряд ли был крупным землевладельцем: скорее, ремесленник, сапожник или просто человек с заметным прозвищем, которое закрепилось за его потомками. В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывали на шляхетское происхождение, Халейко — фамилия «низовая», демократичная.

Интересная деталь: в польском языке есть фамилия Chalejko, записанная с «Ch». Это может указывать на то, что в некоторых регионах фамилия могла быть полонизирована, а исходное прозвище звучало как «Халей» — уменьшительное от Халеб или самостоятельное прозвище. Если же корень связан с «халявой», то фамилия могла возникнуть как насмешливое прозвище, но со временем потеряла этот оттенок и стала обычной родовой.