Фамилия Халееи — редкий случай, когда написание почти полностью совпадает с произношением, но при этом ставит в тупик любого, кто пытается разобрать её по составу. Если отбросить конечное -и, которое в русских фамилиях почти всегда указывает на форму множественного числа или родительного падежа (как в фамилиях типа Черных, Долгих), то основа «Халее» не имеет очевидных параллелей в русском языке. Это сразу наводит на мысль, что перед нами не исконно русская, а адаптированная фамилия, скорее всего, тюркского или кавказского происхождения.

Вероятнее всего, фамилия Халееи — это русифицированная форма тюркской фамилии, образованной от личного имени Халил или Халый. В тюркских языках имя Халил (арабского происхождения, означает «близкий друг», «верный» — один из эпитетов пророка Авраама) широко распространено. При переходе в русскую среду конечный согласный мог смягчиться или редуцироваться, а фамильный суффикс -ев (Халилев) превратился в -еи под влиянием местного произношения или при записи в документах. Вторая гипотеза — связь с адыгским (черкесским) словом «хъалэ» — «богатырь», «силач», откуда могло произойти прозвище Хале, которое затем оформилось суффиксом -и, характерным для фамилий народов Северного Кавказа.

География бытования фамилии Халееи, по косвенным данным, тяготеет к югу России — Краснодарскому и Ставропольскому краям, а также к Ростовской области. Именно в этих регионах исторически активно смешивались славянские, тюркские и кавказские этносы, что объясняет появление нестандартных для центральной России фамильных окончаний. Носители фамилии могли быть потомками казаков, принявших в свой состав выходцев из горских народов, или переселенцев из Крыма.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия Халееи уникальна тем, что сохранила падежное окончание множественного числа (-и) как постоянный элемент, что в русской ономастике типично для фамилий, образованных от прозвищ в форме родительного падежа («из семьи Халеев»). Однако в данном случае это могло произойти не по правилам великорусской грамматики, а из-за того, что исходная фамилия в языке-источнике уже имела похожее окончание (например, кабардинское -и, -ий). Таким образом, Халееи — это не «испорченная» русская фамилия, а живой след межъязыкового контакта, где форма закрепилась такой, какой её услышал и записал писарь в XIX веке.