Фамилия Холенев — один из тех редких случаев, когда прозвище, легшее в основу фамилии, не указывает на ремесло или внешность, а описывает внутренний мир человека или его отношение к порядку. В основе лежит древнерусское слово «холить», которое В. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет как «держать в чистоте», «заботиться». Отсюда и первое, самое прямое значение прозвища Холень — опрятный, аккуратный человек, который и сам ухожен, и дом свой, и хозяйство содержит в образцовом порядке.

Но у этого корня есть и второй оттенок смысла — «нежить уходом», «лелеять». Поэтому Холенем могли называть не только чистюлю, но и человека заботливого, доброго душой, умеющего окружить теплом близких. В этом случае прозвище звучало почти ласково. Иногда так говорили о любимом и, возможно, слегка избалованном ребенке, которого родители «холили и лелеяли».

Существует и третья, более редкая версия, связанная с дохристианскими именами-оберегами. Имя Холень могли дать ребенку с пожеланием жить в довольствии и достатке, не знать нужды. В таком контексте оно звучало как символическое пожелание доброй и сытой судьбы, а не как характеристика человека.

Сама фамилия образована по стандартной для русских фамилий модели: к основе Холень добавился притяжательный суффикс -ев, указывающий на принадлежность потомку человека с таким прозвищем. То есть Холенев буквально означает «сын Холеня». Суффикс -ев, а не -ов, говорит о том, что в основе лежит слово, оканчивающееся на мягкий согласный или на -ь, что подтверждает происхождение от имени или прозвища Холень.

Фамилия эта довольно редкая, и ее географическое распространение не так широко, как у фамилий, образованных от канонических имен. Встречается она в центральных областях России и в Поволжье, где бытовали говоры, сохранившие глагол «холить» в его полном значении. В некоторых регионах, например в северных говорах, слово «холить» имело дополнительный оттенок «чистить, скрести», что также могло закрепиться за прозвищем человека, следящего за чистотой.

Как и в случае с большинством древних фамилий, точное время и место возникновения фамилии Холенев установить сложно. Процесс формирования фамилий в разных семьях мог идти по-разному, иногда растягиваясь на несколько поколений, и не всегда был привязан к одной местности. Окончательные выводы о происхождении конкретной ветви рода Холеневых можно сделать только после глубоких генеалогических изысканий, изучения архивных документов и писцовых книг.