Фамилия Холепа образована от аналогичного прозвища, которое, вероятнее всего, восходит к диалектному слову «халепа». У Даля, в южных и западных регионах России и на Украине нарицательное «халепа» означает «зимняя непогодь, мокрый снег, лепень, дрябня». Также это слово употреблялось в значении «беда, хлопоты, склока». Таким образом, можно сделать вывод, что именование Холепа могло быть мирским именем, которое указывало на обстоятельства, сопутствовавшие рождению ребенка – он мог родиться в пасмурную погоду. Также возможно, что имя Халепа могло выполнять охранительную функцию. Так, называя ребенка именем Холепа, родители желали, чтобы беда и склоки обходили его стороной.

Словообразовательная модель здесь простая: прозвище перешло в фамилию без изменений, без типичных суффиксов -ов или -ин, что характерно для украинских и южнорусских фамилий, где форма на -а сохранялась как самостоятельное семейное имя. Такое явление встречается реже, чем привычные нам фамилии на -ов, и потому Холепа выделяется на фоне соседних родовых именований.

Стоит обратить внимание и на чередование гласных: в основе слова «халепа» звучит «а», а в фамилии закрепилось «о». Это не ошибка письма, а следствие аканья, распространенного в южных говорах, где безударное «а» произносится как «о». Поэтому в документах и переписях один и тот же человек мог записываться и как Халепа, и как Холепа, пока написание не устоялось окончательно.

Охранительная функция, о которой мы говорили, — древний обычай, когда ребенку давали имя с негативным значением, чтобы отвести от него настоящие беды. Считалось, что злые силы не позарятся на того, кого уже «нарекли» несчастьем. В этом смысле Холепа — не мрачное, а обережное имя, пожелание, чтобы ненастье и склоки обошли семью стороной.

Встречается фамилия преимущественно на юге России, в Белгородской, Воронежской областях, а также в украинских землях, что подтверждает ее диалектную основу. Точных сведений о знаменитых носителях в открытых источниках нет, но это не умаляет ценности фамилии: она сохранила память о народной погоде, суевериях и живом южнорусском слове, которое сегодня почти вышло из употребления.