Фамилия Холевинский — типичный пример того, как прозвище, данное одному человеку, навсегда закрепляется за его потомками. В её основе лежит польское слово «cholewa», которое имеет несколько значений. Самое прямое из них — «сапожное голенище» или «штанина». Но в славянских языках это же слово могло обозначать «широкий и короткий машинный рукав» или «раздутое в пузырь стекло».

Отсюда и первая версия происхождения прозвища. Скорее всего, Холевой называли человека по роду занятий. Предок мог быть сапожником, мастером по выделке кожи, работником завода или стеклодувом. Но не менее вероятно, что прозвище отражало внешность: человек мог носить сапоги с необычно широкими голенищами или слишком просторные штаны, которые и прозвали «холевой».

Однако у этого слова была и другая, менее лестная сторона. В просторечии «холева» считалась бранным словом. Так могли сказать о неряхе, растрёпе, лодыре или вялом, сонном человеке. В некоторых говорах слово употребляли и в значении «рот», поэтому Холевой могли прозвать болтуна или любителя плотно поесть. Таким образом, фамилия могла закрепиться и как насмешливое прозвище, и как профессиональное именование — точную причину сейчас установить уже невозможно.

Суффикс -ский — важная деталь, которая указывает на польское происхождение фамилии. В польской традиции такие фамилии чаще всего получали представители шляхты или люди, переселившиеся из городской среды. Впрочем, со временем фамилия распространилась и на восточнославянские земли, где суффикс -ский также был распространён, но чаще у духовенства или выходцев из Польши и Литвы. Поэтому Холевинские могли быть как потомками польского ремесленника, так и обрусевшим родом с западных территорий.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий растянулся на несколько столетий. Но сама фамилия Холевинский — живой памятник славянской культуры, сохранивший в себе и профессиональное слово, и народную характеристику человека.