Фамилия Холобокова — женская форма фамилии Холобоков, а та, в свою очередь, образована от прозвища или нецерковного имени Холобок. Основа здесь — корень «хол-», который в русских говорах имеет несколько значений, и разобраться с ними — ключ к происхождению. Самая прямая версия: «холобок» — это диалектное слово, означающее «холм», «бугор», «пригорок» или «возвышенность». В северных и центральных областях России так могли назвать человека, жившего на холме, или же дать прозвище по характерной особенности — сутулости, «горбатости» (ср. диалектное «холобок» — «горб»). Таким образом, первый носитель фамилии мог быть либо «жителем с холма», либо человеком с заметной осанкой.

Менее очевидная, но возможная версия связывает основу с глаголом «холобить» — в некоторых говорах это означало «чистить», «скрести», «обдирать». Тогда Холобок — прозвище ремесленника: кожевника, скорняка или того, кто занимался очисткой чего-либо. Однако эта трактовка менее распространена, и её сложно подтвердить без конкретных диалектных записей.

Модель образования фамилии проста и типична для восточнославянской традиции: суффикс -ов-/-ев- указывал на принадлежность («чей сын?» — Холобоков), то есть «сын Холобока». Женская форма на -а появилась позже, как грамматическое оформление по родам. Фамилия не относится к числу аристократических или дворянских — скорее всего, её носили крестьяне или посадские люди из северных и центральных губерний России, где слово «холобок» бытовало в живой речи. Фамилия редкая, что говорит о её локальном происхождении.

Если сравнивать с однокоренными, то напрашивается параллель с фамилией Холмогоров (от «холм»), но Холобоков — более архаичный и диалектный вариант, с уменьшительно-ласкательным суффиксом -ок-, который мог придавать прозвищу не столько уменьшительность, сколько бытовую, «домашнюю» окраску. В любом случае, корень здесь не связан с «холопом» или «холодом» — это разные этимологические гнёзда.