Фамилия Хилобокова — редкий пример, где прозвище, лёгшее в основу, почти не скрыто, а лежит на поверхности. Корень здесь — «хилый бок». Так на Руси могли прозвать человека худого, болезненного, с узкими плечами или, в прямом смысле, того, у кого был повреждён, «хил» бок. В народной речи «хилый» значило слабый, тщедушный, немощный — и это не обязательно было оскорблением, часто прозвище давали по внешней примете, без злого умысла.

Суффикс -ов- указывает на типичную русскую патронимическую модель: сначала появилось прозвище Хилобок, потом от него образовалось притяжательное прилагательное «Хилобоков» — сын Хилобока. Женская форма Хилобокова закрепилась за женой или дочерью носителя фамилии. Такая модель — самая распространённая в русской ономастике, но основа здесь необычная: сложное слово из двух корней (хил- и бок-) встречается реже, чем односложные прозвища.

Интересно, что фамилия почти не встречается в центральных губерниях России. По данным современных исследований, основные носители сосредоточены на юге — в Ростовской области, Краснодарском крае и на Украине. Это наводит на мысль о диалектном происхождении: в южнорусских говорах слово «хилый» употреблялось шире, могло означать не только физическую слабость, но и «неказистый», «неудачливый». Возможно, прозвище давали человеку невысокого роста или с кривобокой фигурой.

С точки зрения словообразования, фамилия Хилобокова стоит в одном ряду с такими редкими антропонимами, как Косолапов, Голобоков или Сухоруков. Все они построены по схеме «признак + часть тела». Но если «косолапый» — про медвежью походку, то «хилобокий» — про конкретную телесную особенность. Никакой мистики или географического названия за ней нет, только живая народная наблюдательность.

В дореволюционных источниках фамилия не фиксируется среди дворянства или купечества — это однозначно крестьянская или мещанская фамилия. Первые письменные упоминания, скорее всего, относятся к ревизским сказкам XIX века, где записывали прозвища в официальные документы. В советское время фамилия не исчезла, но осталась локальной, не разойдясь по стране широко.