Фамилия Хилобоков — редкий случай, когда прозвище почти наверняка описывало внешность или телосложение человека. Её основа — «хилый бок». Слово «хилый» в старых говорах значило «слабый, тощий, болезненный». В сочетании с «бок» прозвище получал либо очень худой человек, у которого рёбра торчат, либо тот, кто прихрамывал или имел искривление — «кривобокий», «слабый на один бок». Модель образования проста: прозвище Хилобок плюс типичный русский суффикс принадлежности -ов, дающий ответ на вопрос «чей?» — сын Хилобока.

В отличие от фамилий, образованных от имён или профессий, Хилобоков относится к группе так называемых «говорящих» прозвищ. В русской ономастике такие фамилии часто давали не в официальных документах, а в быту — соседи или односельчане. Поэтому носитель фамилии мог и не быть хилым: прозвище могло закрепиться за его дедом или прадедом по контрасту, для смеха, или по какой-то конкретной истории.

Слово «хилый» в древнерусском языке имело оттенок не только физической немощи, но и временности, недолговечности — «хилый» могло означать «скоропреходящий». Однако в составе фамилии, скорее всего, сработало прямое, бытовое значение. Суффикс -ок- в основе (Хилобок, а не Хилобоков сразу) указывает на то, что прозвище было образовано на русской почве, а не заимствовано.

География фамилии узкая. Хилобоковы встречаются в основном в центральных и северных областях России — в Костромской, Вологодской, Кировской областях. Это характерно для фамилий, образованных от прозвищ с корнем «хил-» (сравните Хилков, Хилый). В южных регионах и на Украине фамилия почти не фиксируется.

С точки зрения социального происхождения, Хилобоковы — почти наверняка крестьянский или мещанский род. Дворянские фамилии редко образовывались от столь прямолинейных и нелестных прозвищ. В ревизских сказках и переписных книгах XVIII–XIX веков носители фамилии, скорее всего, числились государственными или помещичьими крестьянами.