Фамилия Хилобокий — редкий случай, когда прозвище буквально описывает внешность человека. В её основе лежит прилагательное «хилый» (слабый, тщедушный, болезненный) и существительное «бок». Хилобоким на Руси называли человека с узкой грудной клеткой, худого, сутулого или того, кто часто жаловался на боль в боку. Прозвище было не столько оскорбительным, сколько констатирующим — так могли назвать подростка, не успевшего войти в силу, или взрослого, перенёсшего тяжёлую болезнь.

Словообразовательная модель здесь необычна. Фамилия образована напрямую от прилагательного с корнем, а не от имени или названия ремесла. Суффикс -ий указывает на притяжательное значение («чей?» — Хилобокий, то есть сын Хилобокого). Это типично для прозвищных фамилий, которые фиксировали индивидуальную черту человека, а потом переходили к его потомкам без изменений.

В географическом плане фамилия тяготеет к южнорусским и украинским говорам. Форма на -ий (а не на -ой, как в северных регионах) характерна для территорий, где сильны украинские диалектные влияния: Курская, Воронежская, Белгородская области, а также Слобожанщина. Встречается она крайне редко — в списках русских фамилий по частотности она относится к группе единичных.

Интересно, что фамилия могла возникнуть и как прозвище человека с кривой осанкой или хромотой (в некоторых говорах «хилый» означало ещё и «кривой»). Но это лишь дополнительная версия: основное значение — «слабый, узкоплечий» — подтверждается и словарём В. Даля, где «хилобокий» прямо толкуется как «слабогрудый, узкоплечий».

Потомки Хилобоких, скорее всего, были крестьянами или однодворцами. Фамилия не даёт оснований предполагать дворянское происхождение: она слишком конкретна и бытовала в среде, где прозвища закреплялись за внешними недостатками. В дореволюционных метрических книгах эта фамилия попадается редко, что лишний раз подтверждает её локальный и нераспространённый характер.