Фамилия Хилобок звучит необычно даже для русского уха, и за ней стоит прозвище, а не церковное имя. В основе лежит мирское имя Хилобок, которое восходит к словосочетанию «хилый бок», то есть вялый, больной или слабый бок. Так на Руси могли прозвать человека, но прямого указания на физический недуг здесь, скорее всего, нет.

Вероятнее всего, имя выполняло «охранительную» функцию. В народе верили, что если назвать ребенка «плохим» словом — хилым, слабым, никчемным — то злые духи не позарятся на него и не заберут. Это типичный оберег, способ «обмануть» болезнь и смерть. Родители нарекали младенца Хилобоком, желая ему на самом деле крепкого здоровья и долгой жизни. Менее вероятно, что прозвище прилипло к взрослому человеку с явными проблемами со здоровьем — такие имена тоже встречались, но охранительная традиция в данном случае выглядит убедительнее.

Сама форма фамилии — Хилобок — редкая для славянских фамилий. Обычно такие прозвища обрастали суффиксами: Хилобоков, Хилобокин. Здесь же мы видим «застывшую» форму, что говорит о древности происхождения. Вероятно, предок, получивший это прозвище, жил задолго до эпохи массового закрепощения фамилий, и его потомки сохранили имя в первозданном виде.

Слово «хилый» в старых говорах имело более широкий смысл, чем сейчас. Оно означало не только «больной», но и «тонкий», «жидкий», даже «худой». Поэтому Хилобоком могли прозвать и просто очень худощавого, сухощавого человека, у которого «ребра видно». В этом случае прозвище теряет мистический подтекст и становится чисто бытовой характеристикой внешности.

Встречается фамилия преимущественно на юге России и в украинских землях, где слово «хилый» и форма «бік» (бок) были особенно употребительны. Это еще раз подтверждает, что прозвище родилось в народной среде, а не в книжной или церковной традиции.