Фамилия Хилобокая сразу обращает на себя внимание необычной основой. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от крестильных имён, профессий или черт характера, эта явно прозвищная. Разберём её по частям.

Основа «хило-» восходит к прилагательному «хилый» — слабый, болезненный, тщедушный. Вторая часть «-бокая» — от слова «бок». Таким образом, Хилобокая — это человек с худыми, слабыми боками. В старину прозвища, описывающие внешность, давали без обиняков: Косой, Горбатый, Сухорукий. Наше прозвище — из того же ряда, но более образное: не просто худой, а конкретно «хилый боком». Вероятно, так могли назвать человека сутулого, узкоплечего или того, кто часто жаловался на боль в боку.

По словообразовательной модели фамилия Хилобокая — женская форма. Мужской вариант, скорее всего, Хилобокий. Фамилия застыла в форме прилагательного женского рода, что типично для фамилий на -ой/-ая (например, Толстая, Кривая). Такие фамилии не склонялись по падежам как обычные прилагательные в речи, а закрепились в начальной форме. Это указывает на относительно позднее оформление — скорее всего, в XVIII–XIX веках, когда крестьянам массово давали фамилии по прозвищам.

Географически фамилия редкая. Встречается преимущественно на юге России и Украине, особенно в бывших казачьих областях. Там прозвища были особенно меткими и часто фиксировались в документах. В реестрах запорожских казаков попадаются схожие по конструкции прозвища: Безбокий, Кривобокий, Сухобокий. Хилобокая, вероятно, из того же гнезда.

С точки зрения социального статуса, носители фамилии — почти наверняка крестьяне или казаки. Дворянские фамилии с таким «обидным» корнем практически не встречаются: аристократия брала фамилии по имениям или родоначальникам. А вот в крестьянской среде прозвище Хилобокий могло прилепиться к человеку на всю жизнь и перейти детям.

Есть и маловероятная, но любопытная версия: не «хилый», а диалектное «хиль» — в некоторых говорах так называли хилую, тощую рыбу или вообще что-то слабое, жидкое. Но даже в этом случае смысл прозвища не меняется: оно указывает на физическую слабость или болезненность предка. Так что, если вы носите фамилию Хилобокая, ваш предок был человеком с крепкой памятью на внешние приметы и прямым языком.