Фамилия Хилобока звучит нестандартно для русского уха, и это не случайно. В ней нет привычного фамильного суффикса -ов или -ин, а окончание -а выдает в ней застывшую форму прозвища. Перед нами, скорее всего, не крестьянская фамилия, образованная от имени отца, а прозвище-характеристика, которое дали человеку и которое закрепилось за его потомками.

Основа фамилии прозрачна: «хилая» и «бока». В старину «хилый» означало не просто слабого здоровьем, но и тощего, худосочного. Прозвище Хилобок могли дать человеку с узкой грудной клеткой, впалыми боками, болезненной внешностью. В крестьянской среде, где физическая сила и выносливость ценились высоко, такое прозвище было метким и наглядным. В отличие от многих других фамилий, указывающих на внешность (например, Кривошеев или Косолапов), Хилобока несет в себе не просто описание, а почти диагноз — конституцию тела.

Интересно, что по модели образования фамилия Хилобока родственна таким прозвищным фамилиям, как Кривобока или Сухобока. Все они описывают одну и ту же анатомическую особенность, но с разными оттенками: «кривой» — искривленный, «сухой» — иссушенный, «хилый» — слабый. Встречаемость таких фамилий всегда была невысокой, что делает Хилобоку редкой и локальной. Скорее всего, она возникла в среде северных или центральных русских говоров, где слово «хилый» было особенно употребительно.

Сам факт, что фамилия не склоняется по падежам как существительное (мы говорим «у Хилобоки», «с Хилобокой»), а не как прилагательное, подтверждает её происхождение от прозвища, а не от притяжательного прилагательного. Это не «чей-то сын Хилобоков», а сам человек, которого окрестили Хилобокой. В документах XIX века такую фамилию могли записать и в мужском роде — Хилобок, но закрепилась именно женская форма, что тоже встречается у прозвищ, данных по внешнему признаку.