Фамилия Холодай — один из редких примеров, где окончание не суффикс, а часть корня. В ней нет типичных фамильных формантов -ов, -ин или -ский, поэтому она стоит особняком среди русских фамилий. Скорее всего, это застывшая форма повелительного наклонения глагола — так называемая «императивная» фамилия, образованная по той же модели, что и Труби, Гуляй, Держи. В основе лежит глагол «холодать» — мерзнуть, зябнуть, испытывать холод. Прозвище Холодай могли дать человеку, который постоянно мерз, кутался или, наоборот, был равнодушен к холоду, ходил легко одетым.

Вторая версия, менее распространенная, но правдоподобная, связывает фамилию с украинским или белорусским произношением слова «холод». В этих говорах конечный согласный мог смягчаться, а слово приобретать форму «холодай» — как вариант прозвища Холод. В таком случае перед нами не глагольная форма, а диалектное переоформление существительного. Обе гипотезы сходятся в одном: фамилия прямо отсылает к холоду, морозу, зиме.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским областям и Украине. Встречается она редко, что говорит о локальном происхождении — скорее всего, от одного прозвища в конкретном селе или хуторе. Носители фамилии Холодай, судя по историческим записям, были крестьянами и казаками: в реестрах XVIII–XIX веков она попадается на Черниговщине, Полтавщине и в Воронежской губернии.

Словообразовательно фамилия проста: корень холод- плюс формант -ай, который в русском языке часто встречается в глагольных формах (думай, знай). В фамилиях этот элемент стал показателем прозвища по действию или состоянию. Родственные однокоренные фамилии — Холодов, Холодный, Холодилин — образованы иначе, через притяжательные суффиксы или прилагательные, что делает Холодай самой нестандартной в этой группе.