Фамилия Холпилов — редкий случай, когда написание почти полностью скрывает исходное слово. На слух она воспринимается как что-то связанное с «холопом» или «холмом», но это ложный след. На самом деле перед нами вариант фамилии Халпилов, а её основа — прозвище Халпа или Халпило.

Корень здесь — диалектный глагол «халпить», который в русских говорах означал «жадно есть, хватать, набрасываться на еду». Соответственно, Халпа или Халпило — прозвище человека с волчьим аппетитом, торопливого в еде, возможно, неразборчивого. Суффикс -ил- в прозвищах (как в «зубрило», «городило») придаёт оттенок деятеля, склонного к действию. А фамилия образована по стандартной модели притяжательного прилагательного: чей? — Халпилов, то есть сын или потомок Халпилы.

Почему же на письме закрепилось «о»? Это результат аканья — произносительной нормы, при которой безударное «а» звучит как «о» в слабой позиции, а затем ошибка перешла в документы. В XIX веке, при записи фамилий в метрические книги, писарь часто фиксировал фамилию на слух, не сверяясь с произношением. Так Халпилов стал Холпиловым. Подобная судьба у фамилий Холкин (от Халка), Холин (от Халя) и других.

Географически фамилия редкая, встречается в основном в центральных и южных областях России, где аканье было распространено. Сословно — почти наверняка крестьянская среда, где прозвища по бытовым особенностям давались легко и без обид.

Таким образом, Холпилов — это не про холопов и не про холмы. Это фамилия-характеристика: предок, скорее всего, получил её за манеру есть жадно и быстро, а потомки запомнили его как Халпилу, но переписали на бумаге с «о».