Фамилия Хотошеньков — редкий случай, когда разбор упирается не в многозначность корня, а в почти полную его утрату в современном языке. Основа здесь — «хотошень» или «хотоша». Первое, что приходит на ум, — связь с диалектным глаголом «хотеть» или «хотеться». Однако суффикс -ош-/-ошень в русских прозвищах обычно указывает не на желание, а на характерный признак: «хотеть» в значении «жаждать, стремиться, быть алчным». В северных и центральных говорах «хотоша» могли назвать человека ненасытного, постоянно чего-то требующего, капризного в еде или в быту. Параллели есть в фамилиях Хотенов, Хотунцев — все они восходят к той же смысловой группе «хотеть», но именно форма с -ошень встречается крайне редко.

Вторая, менее очевидная версия, — фонетическое искажение. В старых переписных книгах встречаются написания «Хотяшенков» или «Хотяшов», где корень «Хотяш» — от имени Хотяй (уменьшительное от Хотен, Хотимир). Если предположить, что «о» появилось под влиянием аканья (Хотяшеньков → Хотошеньков), то фамилия могла изначально означать «сын Хотяши», то есть потомка человека с древнерусским именем, корень которого — «хотеть» в значении «желанный, долгожданный». Это не противоречит первой версии, но смещает акцент с прозвища на личное имя.

Суффикс -енков указывает на восточноукраинское или южнорусское происхождение. Такая модель (на -енко, -енков) особенно характерна для Черниговской, Полтавской и Курской губерний. Если предки Хотошеньковых жили на границе Малороссии и Великороссии, фамилия могла оформиться как «Хотошенко» (без конечного -в), а при переселении в центральные области к ней добавили русское окончание -ов. В любом случае, географически фамилия тяготеет к югу — в современных базах данных она встречается в Белгородской и Воронежской областях, реже в Москве.

Редкость корня делает фамилию трудной для однозначной этимологии. Но самая правдоподобная гипотеза — прозвище Хотоша, данное человеку с сильным, почти навязчивым желанием (не обязательно плохим — могло быть и о страстном работнике или ремесленнике). Никаких известных дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что говорит о крестьянском или мещанском корне: предки, скорее всего, были вольными или помещичьими крестьянами южных окраин.