Фамилия Хщробрых — редкий случай, когда написание почти полностью скрывает исходное слово. На первый взгляд перед нами набор согласных, но за ним стоит прозрачная и даже архаичная основа.

Ключ к разгадке — суффикс -ых. Это типичный северный, реже уральский или сибирский патронимический суффикс, образующий фамилии от прозвищ или имён в родительном падеже множественного числа. Он отвечает на вопрос «из чьих будете?» — из семьи Хщробрых. Такая модель распространена в бывших новгородских землях, на Вятке, в Поморье и в некоторых районах Сибири.

Теперь о корне. Очевидно, что в основе лежит слово «хщробрый». Это искажённое, возможно, диалектное или записанное на слух «хщербрый» или «хщербрый». Скорее всего, это вариант старого прилагательного «хщербный» — то есть «тощий, худой, щуплый, невзрачный». В русских говорах слово «хщерб» (или «хщерба») означало ущерб, убыток, а «хщербный» — ущербный, неполноценный. Таким образом, прозвище Хщробрый мог получить человек слабого телосложения, невысокого роста или, в переносном смысле, человек, которому не везло в делах.

Версия о связи с польским «chrobry» (храбрый) маловероятна. Во-первых, фамилия оформлена по русской модели на -ых, а не по польской. Во-вторых, сочетание «хщр» в начале слова для польского нехарактерно — там было бы «хробры» или «хробжи». Русское ухо могло переосмыслить редкое слово как «хщробрый», но основа осталась бы местной.

Фамилия Хщробрых — не результат ошибки писаря, а живая запись того, как звучало прозвище в конкретной местности. Предок носителя этой фамилии был, по всей видимости, крестьянином или посадским человеком из северных или вятских земель, и в глаза его называли Хщробрым — то есть худым, тщедушным. Фамилия сохранила это прозвище в почти неизменном виде, став уникальным памятником русской диалектной фонетики.