Фамилия Худковская — женская форма фамилии Худковский, и её разумнее всего рассматривать в паре. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий традиционно считались дворянскими или польскими по происхождению, но на практике их носителями могли быть и выходцы из духовенства, и мещане, и крестьяне западных губерний. В случае с Худковскими ключ к разгадке — основа «Худк-», которая прямо отсылает к слову «худой» в старом значении: не только «тощий», но и «плохой», «неказистый», «слабый».

Модель образования проста: от прозвища Худко (уменьшительное от Худой, через суффикс -к-) с помощью патронимического суффикса -ов-/-ев- и топонимического -ский. Иначе говоря, Худковский — это «тот, кто из рода Худка» или, что вероятнее, «выходец из населённого пункта Худково». Таких деревень и хуторов с корнем «худ-» в России и Беларуси несколько десятков. Скажем, Худково есть в Смоленской области и в Минской области Беларуси. Если предки носили фамилию по месту жительства, значит, они либо владели этим селом (шляхта), либо были приписаны к нему как крестьяне после реформы 1861 года.

Менее распространённая, но возможная версия — происхождение от имени Худяк (Худяков), которое через диалектную форму дало Худковский. В любом случае, основа не несёт комплиментарного смысла: прозвище Худко давали человеку невзрачному, болезненному или просто невезучему. В старину такие имена не считались обидными — они выполняли роль оберега: назовут ребёнка Худком, чтобы злые духи не позарились.

По суффиксу -ская фамилия чётко указывает на принадлежность к роду. В дореволюционной России женщина получала такую форму при замужестве или наследовала от отца. Встречаемость фамилии сегодня невысокая: Худковские рассеяны по всей России, но чаще попадаются в центральных областях и на юге, куда мигрировали крестьяне из белорусских и смоленских земель в XIX–XX веках. Никакого отношения к знаменитому роду или известным персонам фамилия не имеет — это типичная «географическая» фамилия, сохранившая в себе память о маленьком хуторе или прозвище предка.