Фамилия Худобородов — одна из тех русских фамилий, чья внутренняя форма прозрачна, но не столь прямолинейна, как кажется. На первый взгляд, она очевидно составная: «худой» и «борода». Однако в древнерусском языке слово «худой» имело не только значение «тощий», но и «плохой», «негодный», «слабый». Соответственно, прозвище Худобород мог получить человек с жидкой, редкой или некрасивой бородой — признак, который в крестьянской среде, где борода считалась символом мужественности и зрелости, был заметен сразу. Вторая версия, менее вероятная, но возможная: прозвище давали тому, кто из-за болезни или возраста утратил бороду, то есть был «худ» в смысле «лишён» её. Суффикс -ов в конце указывает на стандартную патронимическую модель: Худобородов — сын Худоборода.

Словообразовательная модель здесь редкая: двусоставная основа, где первая часть — прилагательное, а вторая — существительное, причём обе части сохраняют полную, нередуцированную форму. Это отличает фамилию от более частых вариантов вроде Долгоруков или Кривошеин, где первая часть — краткое прилагательное. Сравните: Худобородов и Долгоруков. В первом случае «худо» — это наречие или краткая форма среднего рода, что делает прозвище описательным («тощий относительно бороды»), а во втором — «долго» указывает на длину. Ономаст Б. Унбегаун в своём труде «Русские фамилии» относит такие образования к группе «качественно-характеризующих», подчёркивая, что они часто возникали не от имени, а от бытового прозвища.

Географически фамилия не привязана к какому-то одному региону, но чаще встречается в центральных и северных областях России, где борода имела особое культурное значение. В писцовых книгах XVII века можно найти упоминания крестьян с прозвищем Худобород, но в фамилию оно перешло, скорее всего, уже в XVIII—XIX веках, когда началась массовая фиксация фамилий за податными сословиями. Сословный состав носителей — почти исключительно крестьяне и мещане: дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что логично для прозвища, данного по неприглядной внешней черте.

Стоит отметить, что в некоторых говорах слово «худой» могло означать «бедный», «убогий». Тогда Худобородов — это не про внешность, а про социальный статус: человек, который не может содержать бороду в порядке или вовсе не имеет средств на её уход. Такая двойная семантика делает фамилию хорошим примером того, как за бытовым прозвищем может скрываться и насмешка, и констатация факта.