Фамилия Худоконь — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, не обрастая типичными суффиксами -ов или -ин. Это так называемая «окаменевшая» форма имени или прозвища, которая закрепилась в родительном падеже множественного числа (кого? — худоконь) или, что вероятнее, как прилагательное-определение, слившееся с существительным.

Разбираем основу: «худо» в древнерусском языке означало не столько «плохо», сколько «слабо, тоще, скудно». «Конь» — понятно. Прямое значение прозвища Худоконь — человек, владеющий плохим, тощим, слабым конём. В крестьянском быту конь был главным кормильцем и средством передвижения, и его состояние сразу бросалось в глаза. Прозвище могли дать либо бедняку, у которого лошадь была худая от недоедания, либо человеку, который не умел за ней ухаживать, либо — с иронией — тому, кто кичился мнимой удалью на кляче.

Словообразовательная модель здесь архаичная. Фамилии, образованные по схеме «прилагательное + существительное» без суффикса, встречаются в основном в украинской и белорусской ономастике (Добровечер, Красножон, Синегуб). Географически фамилия Худоконь тяготеет к западнорусским и малороссийским землям. В дореволюционных переписях она фиксировалась в Черниговской, Полтавской и южных уездах Курской губернии. Это указывает на то, что носители, скорее всего, были выходцами из казацкой или крестьянской среды, где такие бытовые прозвища были распространены.

Версия о связи с тюркским корнем (например, «худа» — бог, «конь» — кровь) выглядит натянутой и не подтверждается ни географией бытования фамилии, ни её фонетическим строем. Славянское происхождение от прозвища, характеризующего имущественное положение, гораздо правдоподобнее.

Встречаются варианты написания: Худоконный (с прибавлением суффикса, по более поздней русской модели) и украинизированная форма Худокiнь. Сама фамилия Худоконь осталась в числе тех, что не прошли через «одворянивание» — её носители почти наверняка не принадлежали к дворянству, а оставались в податных сословиях: крестьяне, однодворцы, казаки.