Фамилия Худоложский звучит так, будто за ней стоит что-то древнее и почти забытое, — и это ощущение не обманывает. Её основа, «худо-лож-», на первый взгляд сбивает с толку: здесь нет ничего общего со словом «худой» в значении «тощий». В древнерусском языке «худой» означало «плохой, дурной, негодный», а «ложе» — это постель, логово, место для лежания. Скорее всего, перед нами прозвище, которое дали человеку по его привычке или обстоятельствам: «худое ложе» — тот, кто спит плохо, на неудобной постели, или, в переносном смысле, неудачник, которому «не везёт даже в мелочах». Второй вариант — прозвище могло относиться к человеку, который жил в плохом, убогом жилище.

Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия сформировалась по модели, типичной для польской, украинской или белорусской шляхты, а затем перешла и в русскую среду. Такие фамилии часто давались по названию местности. Вполне возможно, что существовал населённый пункт вроде Худоложье или Худолож, откуда и пошёл род Худоложских. Правда, на современных картах такой топоним не встречается — он мог исчезнуть или сохраниться лишь в старых писцовых книгах. В этом случае фамилия означает «выходец из Худоложья».

По социальному происхождению Худоложские, скорее всего, не относились к высшей аристократии: прозвище с корнем «худо-» редко давали людям знатным и богатым. Скорее это были служилые люди, мелкопоместные дворяне или казаки, — такие фамилии нередко встречаются в документах Речи Посполитой и южнорусских земель. Встречается также вариант написания через «а» — Худаложский, что может указывать на диалектное произношение. Сегодня фамилия редкая, и её носители, вероятно, рассеяны по Украине, Беларуси и западным областям России.