Фамилия Худолева — женская форма фамилии Худолев, и в её основе лежит прозвище или нецерковное имя Худой. В древнерусском языке слово «худой» означало не только «тощий», но и «плохой», «слабый», «бедный», «незнатный». Часто так называли человека невысокого роста, щуплого телосложения или того, кто жил в нужде. Фамилия образована по стандартной патронимической модели: от прозвища Худой с помощью притяжательного суффикса -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или -й. Таким образом, Худолев — это буквально «сын Худого» или «потомок человека по прозвищу Худой».

Что примечательно, в этой фамилии сохранился древний вариант склонения прозвища. В говорах и старых документах форму «Худой» могли произносить как «Худой» — с ударением на окончание, но при образовании фамилии действовало правило: от полных прилагательных на -ой фамилии часто давали суффикс -ев (сравните: Толстой — Толстов, Косой — Косов). Однако здесь мы видим не просто «Худов», а «Худолев». Дело в том, что в некоторых диалектах, особенно на севере и северо-востоке Руси, прозвище Худой приобретало форму Худой, а затем, при добавлении суффикса, возникал вариант Худолев — с вставным -л- для благозвучия, как в фамилиях Худяков или Худорожков. Это редкая, но характерная черта для фамилий, образованных от прилагательных с беглой гласной или диалектным произношением.

С точки зрения социальной истории, носители фамилии Худолев чаще всего были крестьянами или посадскими людьми. Прозвище «худой» не обязательно несло уничижительный оттенок — в среде, где имена давали по внешним признакам, оно было нейтральным описанием. В переписных книгах XVI–XVII веков можно встретить упоминания крестьян Худых в Новгородской и Вологодской землях, что указывает на возможный ареал возникновения фамилии. В современной России фамилия встречается нечасто, но сосредоточена преимущественно в центральных и северных регионах, что подтверждает её диалектное происхождение.