Фамилия Худолей звучит как загадка: с одной стороны, слышится что-то «худое», с другой — непонятная частица «-лей». На деле это прозвище, которое в старину давали по внешности или здоровью. В его основе лежит прилагательное «худой», но в древнерусском языке это слово значило гораздо больше, чем «тощий». Худым называли и больного, и плохого, и негодного человека. Владимир Даль в своём словаре определяет «худобу» как «калечество, безобразие», отсюда прямой шаг к тому, что Худолеем могли прозвать калеку или тяжело больного человека. В таком случае фамилия буквально читается как «сын калеки».

Однако есть и другая, менее очевидная версия. В некоторых говорах слово «худоба» с ударением на втором слоге означало не немощь, а всё наличное имущество: дом, двор, хозяйство, то есть достаток. По этой логике Худолеем могли назвать человека зажиточного, у которого «худоба» — в смысле добра — была в избытке. Обе трактовки имеют право на жизнь, но первая, связанная с физическим недостатком или болезнью, выглядит правдоподобнее: прозвища по внешним признакам давались чаще, чем по имущественному положению.

Сама форма фамилии — без суффикса -ов или -ин, а в виде чистой основы — указывает на украинское или белорусское происхождение. В этих землях прозвища нередко переходили в фамилии без изменений, и Худолей — типичный пример такой модели. Косвенно это подтверждает и документальное свидетельство: в Книге памяти Омской области упоминается извозчик Худолей Альберт Ефимович, родившийся в 1894 году в деревне Ольшанка Круглянского района Могилевской области. То есть корни фамилии уходят на белорусскую землю, а в Сибирь её принесли переселенцы в начале XX века.

Среди носителей фамилии есть и люди, далёкие от извозного промысла. Константин Константинович Худолей, родившийся в 1951 году, — доктор исторических наук, с 1994 года профессор и декан факультета международных отношений СПбГУ. Так что за непритязательным прозвищем, которое могло указывать на болезнь или, наоборот, на богатство, стоит и академическая карьера, и крестьянская история, уходящая в белорусские деревни.