Фамилия Худолеев звучит как отчество, отвечая на вопрос «чей ты будешь?»: сын Худолея, внук Худолея, а со временем — просто Худолеев. В основе лежит прозвище Худолей, и его толкование — настоящая развилка, где сталкиваются две совершенно разные картины мира.

Первая версия отталкивается от прилагательного «худой». В старину это слово значило не только «тощий», но и «плохой, негодный, дурной, больной». У Владимира Даля «худоба» определяется как «калечество, безобразие». Если прозвище пошло от этого корня, то Худолеем называли больного человека или калеку, и фамилия приобретает горькое значение «сын калеки». В крестьянском быту такие прозвища не были редкостью: они фиксировали внешний недостаток или болезнь, чтобы отличать одного человека от другого в пределах одной деревни, где многие носили одинаковые имена.

Но есть и вторая, более неожиданная трактовка, которая переворачивает смысл. Существительное «худоба» с ударением на втором слоге в старину означало не бедность, а наоборот — «все наличное имущество: дом, двор, пожитки». В этом случае Худолей — человек, у которого есть эта самая худоба, то есть зажиточный хозяин, владелец крепкого двора. Прозвище могло закрепиться за тем, кто сумел нажить добро, и тогда фамилия Худолеев несет совсем иной оттенок — потомок состоятельного человека.

Какая версия правдоподобнее? Обе имеют право на жизнь, но вторая сложнее: она требует, чтобы ударение в прозвище падало именно на второй слог, а в живой речи это часто стиралось. Первая же версия опирается на самое ходовое значение слова «худой», которое было на слуху у каждого. Поэтому, скорее всего, прозвище Худолей все же восходит к характеристике внешности или здоровья, а не к имущественному положению.

Сама модель образования фамилии — через суффикс -ев — указывает на древнерусскую традицию патронимов: так называли сыновей по имени или прозвищу отца. Фамилия оформилась в среде, где отчества еще не были закреплены законом, а передавались естественным путем, от поколения к поколению. Сегодня Худолеев — редкая фамилия, и ее носители, скорее всего, происходят из одной или нескольких родственных ветвей, разошедшихся по стране. Точных данных о географии или известных исторических личностях с этой фамилией в открытых источниках нет, поэтому судить о ней можно только по языковому материалу.