Фамилия Худолеев образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Худолеев образована от прозвище Худолей. Оно восходит к прилагательному «худой», которое в старину имело значение не только «тощий», но и «плохой, негодный, дурной, больной». Даля слово «худоба» определяется как «калечество, безобразие». Вполне вероятно, что прозвище Худолей давалось больному человеку, калеке. Поэтому фамилия Худолеев приобретает значение «сын калеки». Возможно также, что в основе прозвища лежит существительное «худоба» (с ударением на втором слоге), которое в старину употреблялось в значении «все наличное имущество: дом, двор и т. Соответственно, Худолей могли прозвать зажиточного человека. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Худолей, со временем получил фамилию Худолеев. О точном месте и времени возникновения фамилии Худолеев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Худолеев представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.