Фамилия Худолеев — из числа тех, что возникли не от имени, а от прозвища. Её основа — прозвище Худолей, которое в старину могли дать человеку по двум совершенно разным причинам. Разберём обе, потому что без этого не понять, кем был ваш предок.

Первый и самый очевидный вариант связан с прилагательным «худой». В древнерусском языке это слово значило не только «тощий», но и «плохой, негодный, дурной», а также «больной». Владимир Даль в своём словаре определяет «худобу» как «калечество, безобразие». Отсюда прямой вывод: Худолеем называли человека с физическим недугом, калеку. Тогда фамилия буквально означает «сын калеки» — то есть потомок того, кто носил такое прозвище.

Но есть и вторая версия, и она меняет картину. Существительное «худоба» (с ударением на втором слоге) в старину употреблялось в значении «всё наличное имущество: дом, двор, пожитки». Слово «худой» в этом контексте родственно современному «худо-бедно» — то есть «как-никак, но есть». Выходит, Худолеем могли прозвать человека зажиточного, у которого было много «худобы» — имущества. Парадокс, но в этом случае фамилия указывает не на бедность, а на достаток.

Какую версию считать правдоподобнее? Ономасты склоняются к первой: прозвища, отражающие внешние недостатки или болезни, были очень распространены на Руси. Они служили не насмешкой, а способом отличить человека в быту, где полных имён почти не использовали. Вторая версия, с имуществом, встречается реже и хуже подтверждается диалектами. Но полностью сбрасывать её со счетов нельзя: в северных говорах слово «худоба» действительно зафиксировано в значении «имущество».

Сама модель фамилии — с суффиксом -ев — говорит о принадлежности к отцу. Худолеев — это «сын Худолея». Такая схема образования типична для русских фамилий, но здесь она работает с прозвищем, а не с крестильным именем. Это признак того, что фамилия сложилась в среде, где прозвища были устойчивы и передавались детям.

Точное место и время возникновения фамилии назвать трудно. Процесс закрепления фамилий шёл веками — с XV по XVII столетие, и в разных регионах по-разному. Судя по форме, Худолеевы могли появиться где-то в центральной России или на русском Севере, где прозвища с корнем «худ-» встречались чаще. Но это лишь предположение, опирающееся на общую логику, а не на документы.

Примечательно, что фамилия не получила распространённого суффикса -ов, а осталась с -ев. Это не ошибка письма, а следствие того, что основа прозвища оканчивалась на мягкий согласный «л». В русской ономастике это обычное дело: Худолей — Худолеев, так же как Соловей — Соловьёв. Встречаются и написания через «ё» — Худолёев, но это уже вариант произношения, а не другая фамилия.