Худолеева — фамилия, которая с первого взгляда кажется говорящей, но при ближайшем рассмотрении прячет в себе неожиданный спор о значении. В основе лежит прозвище Худолей, а вот что оно означало — вопрос, на который у ономастики нет однозначного ответа.

Самая прямая версия отталкивается от прилагательного «худой». В старину это слово значило гораздо больше, чем сегодня: не только «тощий», но и «плохой, негодный, дурной, а также больной». Владимир Даль в своём словаре определяет «худобу» как «калечество, безобразие». Отсюда логичный вывод: Худолеем могли прозвать человека с физическим недугом или хронической болезнью. Тогда фамилия Худолеева буквально означает «сын калеки» или «потомок больного человека». Прозвища такого рода были обычным делом в крестьянской среде, где меткое слово часто прилипало к человеку на всю жизнь и переходило его детям уже в виде фамилии.

Однако есть и вторая, менее очевидная трактовка, которая переворачивает смысл с ног на голову. Существительное «худоба» с ударением на втором слоге в древнерусском языке обозначало не немощь, а, наоборот, достаток — всё наличное имущество: дом, двор, хозяйство, пожитки. В этом случае Худолей — прозвище зажиточного человека, владельца крепкого двора. Парадокс, но одна и та же основа могла дать прозвище и бедняку, и богачу — всё решал контекст, в котором слово прозвучало впервые.

Сам суффикс -ей в прозвище Худолей — редкий гость в русских фамилиях. Чаще мы встречаем формы на -ов, -ин или -ский, а здесь перед нами архаичная модель, которая сближает прозвище с такими древними образованиями, как Разумей или Добролей. Такая форма указывает на глубокую древность прозвища: подобные имена бытовали в северных и центральных русских говорах ещё в XV–XVII веках.

Фамилия Худолеева, как и положено женской форме, происходит от мужской — Худолеев. Окончание -а здесь не меняет смысла, а лишь указывает на принадлежность роду: жена, дочь или вдова Худолеева. В документах фамилия могла фиксироваться и как Худолеев, и как Худолеева в зависимости от того, о ком шла речь.

Какая версия правдоподобнее? Лингвисты чаще склоняются к первой, «болезненной», потому что в народной традиции прозвища по физическим недостаткам встречались заметно чаще, чем по имущественному положению. К тому же значение «худой» как «плохой» было более употребительным в живой речи, чем книжное «худоба» в значении «имущество». Но исключать вторую версию нельзя: в некоторых регионах, особенно на Русском Севере, слово «худоба» в значении «добро» держалось в обиходе довольно долго.

Если ваши предки носили фамилию Худолеева, стоит поискать следы в писцовых книгах и исповедных ведомостях — там прозвище могло встречаться в исходной форме Худолей. Географически фамилия тяготеет к центральным и северным губерниям России, хотя точной привязки к одной местности нет. В любом случае, за фамилией стоит живое прозвище, которому не меньше трёхсот лет, и оно успело сменить значение, прежде чем закрепиться в документах.