Фамилия Худалеев — яркий пример того, как прозвище, данное человеку, превратилось в наследственное имя. Её основа — древнерусское нецерковное имя или прозвище Худалей, которое, в свою очередь, образовано от прилагательного «худой». В древности это слово имело не только значение «тощий», но и «плохой, негодный, слабый, бедный». Прозвище Худалей могли дать человеку невысокого роста, хилого телосложения или, что не менее вероятно, бедняку, тому, кто «худо» живёт.

Модель образования фамилии стандартна для русского севера и центральных областей: суффикс -ев присоединялся к основе, оканчивающейся на мягкий согласный или «й». Худалей → Худалеев, то есть «сын Худалея». Если бы прозвище звучало как Худал (с твёрдым «л»), фамилия писалась бы через -ов — Худалов. Такое чередование (Худалев / Худалов) встречается в документах и показывает, как живой говор влиял на письменную фиксацию.

Интересно, что фамилия Худалеев — не единичная в своём гнезде. В русских говорах бытовали прозвища Худяк, Худень, Худаш, от которых пошли Худяковы, Худенькие, Худашовы. Все они восходят к тому же корню, но Худалеев выделяется редким суффиксом -лей, который в имени Худалей указывал на носителя признака (как, например, Басмалей от «басма» или Кудрялей от «кудри»). Такая модель встречается реже, чем более привычные -як или -аш, что делает фамилию особенно интересной для этимолога.

По географии фамилия тяготеет к центральной России. Судя по архивным записям, Худалеевы встречались в Тульской, Рязанской и Нижегородской губерниях. В этих краях слово «худой» в значении «бедный, скудный» было особенно употребительно. В сословном отношении носители фамилии, скорее всего, относились к крестьянам или посадским людям — прозвище, данное по внешности или достатку, редко давали знати, которая получала фамилии от имён вотчин или службы. Таким образом, Худалеев — это фамилия-характеристика, прямая и без прикрас, каких в русском ономастиконе тысячи, но с нестандартной словообразовательной «изюминкой».