Фамилия Хуиплетская — редкий случай, когда необычное звучание почти наверняка скрывает не то, что можно подумать. Основа здесь не обсценная лексика, а древнее русское слово «хуй», которое в диалектах и старой письменности означало совсем другое: «шип», «колючка», «игла хвойного дерева». В псковских и тверских говорах так называли, например, сосновую иголку или заострённый сучок. Второй корень — «плет» — от глагола «плести», «плеть». Вместе «хуиплет» могло быть прозвищем мастера, который плёл корзины, лапти или изгороди из колючего кустарника, хвороста с шипами. Работа требовала сноровки и терпения, так что прозвище давали не каждому.

Суффикс «-ск-» указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в данном случае скорее на географическую привязку. Фамилии на «-ский/-цкий» часто получали помещики по названию своего имения. Если предок владел или жил в урочище Хуиплеты (например, заросшем колючим кустарником месте), то потомки стали Хуиплетскими. Встречается такая фамилия в основном на западе России и в Беларуси — в зоне, где польское влияние смешивалось с русскими говорами, и где слово «хуй» в значении «колючка» ещё помнили в XIX веке.

Ошибочно связывать фамилию с неприличным корнем. В русской ономастике известны аналоги: фамилия Хуев (от «хуй» — шип, игла) или Хвостов (от «хвост»). Слово «хуй» в древнерусском языке было нейтральным и обозначало острый предмет, пока не приобрело табуированное значение. Поэтому Хуиплетская — это фамилия-ремесло или фамилия-топоним, а не курьёз. Носитель её мог быть потомком плетельщика из колючих зарослей или мелкопоместного шляхтича с хутора Хуиплеты.