Фамилия Хуишка — редкий случай в русской ономастике, где основа вызывает вопросы и споры, а география бытования подсказывает ответ. Первое, что бросается в глаза: суффикс -ишк(а) — уменьшительно-уничижительный, характерный для восточнославянских прозвищ и фамилий (сравните: Головишка, Носишка). Такие формы обычно давали человеку по какой-то заметной черте — внешности, поведению или профессии, часто с оттенком иронии или пренебрежения.

Самая правдоподобная версия: основа «хуй» в русских говорах имела не только обсценное значение, но и обозначала нечто вроде «шиш», «кукиш», «пустое место». В диалектах (особенно южнорусских и украинских) словом «хуй» называли колышек, затычку, а также — в переносном смысле — никчёмного человека, неудачника. Прозвище Хуишка могло означать «маленький колышек» или «незначительный, мелкий человек» — без грубой брани, а скорее как бытовое прозвище. Суффикс -ишк(а) лишь усиливал эту уменьшительность, делая её почти ласкательной или насмешливой.

Встречается фамилия в основном на западе России, в Брянской и Смоленской областях, а также в Беларуси и на Украине — в зоне диалекта, где слово «хуй» бытовало в бытовом, не обязательно матерном значении. Там же фиксируются однокоренные фамилии Хуйко, Хуйченко, Хуйский. Важно: в центральной и северной России обсценная коннотация была сильнее, поэтому фамилия там почти не встречается — её носители либо меняли её, либо переселялись.

Версия о происхождении от имени Хуй (как вариант древнерусского имени Худой или Хуйло) слаба: таких имён в крестильных святцах нет. Альтернативная гипотеза — искажение фамилии Хуишко от украинского «гуишка» (гусёнок) — маловероятна из-за фонетического несоответствия. Таким образом, Хуишка — это прозвище, закрепившееся в юго-западных говорах, где слово не несло резкой брани, а описывало человека как «мелкого, незначительного» или, возможно, как мастера, делавшего колышки.