Фамилия Кичайкины образована по распространённой в русском языке модели с суффиксом -ин, указывающим на принадлежность к роду: Кичайка → Кичайкин (чей? — сын или потомок Кичайки). Основа фамилии — прозвище или нецерковное имя Кичайка, которое, скорее всего, восходит к глаголу «кичать» — в старых говорах означавшему «кричать, шуметь, галдеть». В словаре В. И. Даля «кичать» зафиксировано именно в этом значении, а также как «чваниться, зазнаваться». Соответственно, Кичайкой могли прозвать крикливого, шумного человека либо, наоборот, того, кто любил похвастаться. Вторая, менее вероятная версия связывает основу с тюркским «кича» — «войлок, кошма»; но для центральнорусских и северных регионов, где фамилия встречается чаще, славянская этимология выглядит убедительнее.

Фамилия Кичайкины — самобытный памятник славянской культуры, а её словообразовательная модель (суффикс -ин от прозвища на -ка) типична для восточных, западных и южных славян. Подобным образом возникли десятки фамилий: Козайкин, Балайкин, Молчайкин — все они указывают на предка, носившего прозвище. Географически Кичайкины расселены неравномерно: наибольшая концентрация фиксируется в Поволжье (Нижегородская, Кировская области) и на Урале, что может говорить о бытовании прозвища именно в этих говорах. В дореволюционных переписях представители фамилии встречаются среди крестьян и мещан, причём в некоторых документах XIX века записаны как «Кичаикины» — с буквой «и» в середине, что отражает местное произношение.

Точное время возникновения фамилии назвать сложно: процесс формирования каждой отдельной фамилии был длительным и не всегда привязан к одной местности. Окончательно говорить о месте и дате появления Кичайкиных можно лишь на основании серьёзных генеалогических изысканий, но уже сейчас ясно, что фамилия хранит память о прозвище предка — живом, выразительном и не потерявшем своей бытовой яркости.