Фамилия Кичайкин образована по классической русской модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Кичайкин, то есть сын или потомок человека по имени или прозвищу Кичайка. В основе лежит прозвище Кичайка, а оно, скорее всего, восходит к глаголу «кичать» — в русских говорах это слово означало «чваниться, гордиться, зазнаваться». Таким образом, родоначальник Кичайкиных мог получить прозвище за хвастливый или горделивый нрав.

Впрочем, нельзя исключать и другую версию. В некоторых южнорусских и украинских говорах «кичайка» — это головной убор, разновидность шапки или чепца. Если предок был мастером по изготовлению таких головных уборов или просто носил приметную кичайку, прозвище могло закрепиться за ним по этой внешней детали.

Фамилия Кичайкин — не самая распространённая, но и не единичная. Она встречается в Поволжье, особенно в Самарской и Ульяновской областях, а также на Урале. География подсказывает, что фамилия могла закрепиться в среде государственных крестьян или однодворцев — сословий, где прозвища часто становились основой для фамилий без участия церковных имён.

Словообразовательная модель «прозвище на -ка + фамильный суффикс -ин» очень типична для русского Севера и центральных областей, но в случае с Кичайкиным мы видим южный или восточный след в лексике. Это делает фамилию интересным примером смешения диалектных традиций.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Кичаев, Кичатов, Кичагин — то Кичайкин стоит особняком благодаря уменьшительному суффиксу -к-, который придаёт основе более личный, бытовой оттенок. Не «сын Кичая», а «сын Кичайки»: так называли человека в кругу семьи или близких соседей, а не официально.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели описаны как типичные для фамилий, возникших в XVI–XVII веках, когда прозвища активно переходили в наследственные именования. Кичайкин, скорее всего, оформилась именно в этот период, хотя письменных фиксаций до XVIII века по ней нет.