Фамилия Кикайбашов — редкий пример русской фамилии с тюркским корнем, который не стёрся до неузнаваемости, а сохранил прозрачную внутреннюю форму. В её основе лежит прозвище или имя, которое можно разобрать по частям: «кикай» и «баш». Первая часть, скорее всего, восходит к тюркскому слову «кыйкай» — «кривой, косой, изогнутый». Вторая часть — «баш» — означает «голова» (ср. турецкое baş, татарское баш). Вместе «Кикайбаш» буквально переводится как «кривая голова» или «косоголовый». Такое прозвище могли дать человеку с заметной особенностью осанки или формы головы — не обязательно в насмешку, а как отличительный признак. В тюркской среде подобные прозвища-описания были обычным делом: они фиксировали внешность, характер или род занятий.

Суффикс «-ов» указывает на обрусевшую форму фамилии. Когда носители тюркских прозвищ попадали в русскую языковую среду (чаще всего при крещении или при записи в переписные книги), их исходное имя превращалось в фамилию по стандартной русской модели: «чей?» — «Кикайбашев», а со временем звук «е» мог редуцироваться до «о» под влиянием акающих говоров. Так возник современный вариант Кикайбашов.

По географии фамилия тяготеет к регионам, где исторически был интенсивный русско-тюркский контакт: Поволжье, Урал, юг Сибири. Встречается в основном у татар, башкир и чувашей, принявших православие, а также у русских, чьи предки жили в смешанных селениях. Дворянской эта фамилия никогда не была — это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая не в столицах, а на окраинах государства.

Любопытная деталь: в отличие от многих фамилий на «-башов» (например, Акбашов — «белая голова», Карабашов — «чёрная голова»), где первая часть — цвет или качество, здесь стоит «кикай» — слово, обозначающее не цвет, а форму. Это делает фамилию более редкой и конкретной: она могла принадлежать одному роду или даже одному человеку, чей внешний облик запомнили соседи. В современных ономастических словарях фамилия не описана, но её структура полностью укладывается в закономерности русских фамилий тюркского происхождения, описанные в работах Б. Унбегауна и А. Суперанской.