Фамилия Килессо — одна из тех, где за необычным звучанием скрывается ясная и конкретная основа. В её центре лежит прозвище Килесса, а оно, в свою очередь, восходит к чувашскому слову «кил». В чувашском языке это многозначное понятие: «дом», «семья», «жилище», а также «двор» и «крестьянское хозяйство». Таким образом, прозвище Килесса могли дать человеку, который слыл рачительным хозяином, крепким семьянином, умелым домовладельцем. Это не просто указание на место жительства, а скорее социальная характеристика: оценка человека по его отношению к дому и хозяйству.

Привлекает внимание и окончание фамилии — -о. Такое чередование а/о на конце слова — характерная черта украинской и белорусской языковой традиции. В этих регионах фамилии на -о (вроде Килессо, Данило, Тимошенко) встречаются повсеместно. Поэтому, хотя корень слова чувашский, сама фамилия, скорее всего, оформилась в украинской или белорусской среде. Это редкий случай, когда тюркская основа «прижилась» в славянской модели фамилии.

По сути, фамилия Килессо — это отпрозвищное образование. Прозвище Килесса со временем закрепилось как наследственное имя и полностью вытеснило исходное крестильное имя в быту и документах. Так что предок носителя этой фамилии, вероятно, был человеком домовитым и хозяйственным, а сама фамилия — живым напоминанием о том, что в языке и культуре разных народов понятие «дом» остаётся одной из главных ценностей.