Фамилия Килимистый — редкая, и её разбор требует переключения внимания с привычных славянских корней на южные диалекты. Вопреки ожиданию, в её основе лежит не имя и не ремесло, а географический или этнический признак, зафиксированный в прозвище.

Ключ к пониманию — суффикс «-ист-», который в восточнославянских фамилиях встречается нечасто. Он указывает на обладание качеством в избытке, как в словах «костистый», «плечистый». В сочетании с корнем «килим» это даёт значение «похожий на килим» или «имеющий отношение к килиму». Килим — это безворсовый ковёр ручной работы, распространённый у народов Кавказа, Балкан и Малой Азии. На Украине и юге России это слово также было в ходу: так называли домотканый половик или ковёр с характерным геометрическим узором.

Отсюда вытекает наиболее правдоподобная версия: прозвище Килимистый могли дать человеку, который ткал или продавал такие ковры, либо тому, чья одежда или внешность напоминали пёстрый ковёр — например, из-за рябой кожи или пёстрой, заплатанной одежды. Менее вероятна, но возможна связь с тюркским «килим» (ковёр) и суффиксом, указывающим на происхождение — то есть «выходец из мест, где делают килимы».

Словообразовательная модель фамилии (основа + -ист- + -ый) сближает её с украинскими и южнорусскими прозвищными фамилиями вроде Широкистый или Головистый. В официальных документах XIX века такие формы встречаются в основном в Черниговской, Полтавской и Харьковской губерниях, а также среди казачества Кубани. Фамилия Килимистый, скорее всего, закрепилась именно в этих краях.

Говорить о дворянском происхождении или принадлежности к известному роду не приходится: это прозвище из народной среды, низовых сословий, где человека называли по заметной черте — ремеслу, внешности или привычке. В современной России фамилия остаётся крайне малочисленной, что только подтверждает её локальное, диалектное происхождение.