Фамилия Киркилевская — редкий случай, когда географическое имя перешло в фамилию почти без изменений. Её основа — топоним Киркилево или Киркилев, а суффикс -ск- прямо указывает на происхождение от названия места. В русской ономастике фамилии на -ский/-ской традиционно получали дворяне и духовенство по названиям своих поместий или приходов, но в XIX веке эта модель распространилась и среди других сословий, особенно на западе и юге России.

Сам топоним Киркилево, скорее всего, образован от прозвища или имени Киркила — уменьшительной формы от Кир (Кирилл) или от диалектного слова «кирка» (церковь, особенно у католиков и протестантов). В польском и белорусском языках «кирка» — распространённое заимствование из немецкого Kirche, и название деревни Киркилево могло означать «принадлежащее месту, где стоит кирха». Встречаются такие названия в бывших польских и литовских землях, в Гродненской, Виленской, Минской губерниях.

Фамилия Киркилевская — женская форма; мужской вариант — Киркилевский. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках она фиксируется в основном среди мелкопоместной шляхты и однодворцев западных губерний. В отличие от фамилий на -ов/-ев или -ин, которые давали по отцу или деду, Киркилевская сохраняет прямую связь с местом жительства: предок носителя мог быть помещиком села Киркилево, священником при местной кирхе или просто выходцем из этой деревни, которого записали по месту рождения.

Однокоренные фамилии — Киркилев, Киркилов, Киркиль, а также Кирха, Кирхенштейн — встречаются редко и обычно указывают на ту же географическую или религиозную основу. В написании Киркилевская возможна путаница с Киркилёвская (через ё), но в документах XIX века преобладает именно вариант через е.