Фамилия Киркилевский — редкий случай, когда географическое имя, скорее всего, легло в основу фамилии, но с неочевидным корнем. Модель образования типична для польской или западнорусской шляхты: суффикс -ский указывает на принадлежность к месту (дворянское или помещичье происхождение). Однако с корнем «Киркил-» сразу возникает вопрос. В славянских языках нет такого слова. Вероятнее всего, основа — топоним Киркилево или Киркилово, название села или усадьбы. Такие названия могли произойти от прозвища или имени основателя.

Самый правдоподобный вариант — исходное имя Киркил (или Киркила). Это не каноническое церковное имя, а народная форма от греческого имени Кирилл. В диалектах, особенно на западе (Белоруссия, Украина, Польша), имя Кирилл могли переделывать в Киркил, Кирко, Кирка. Уменьшительное Киркил с суффиксом -ев- (Киркилев) дало основу, а затем добавился фамильный суффикс -ский. То есть Киркилевский — «тот, кто из поместья Киркилевых» или «сын Киркила».

Вторая версия, менее вероятная, но встречающаяся в ономастике — связь с тюркским корнем «кирк» (сорок) или «кир» (поле, степь). Но для фамилии на -ский это нетипично: польско-литовская модель образования редко сочетается с тюркскими основами напрямую. Скорее, если предок и имел тюркское прозвище, оно сначала стало именем Киркил, а потом уже топонимом.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой — современным Беларуси, Украине, востоку Польши. Встречается в документах XIX века среди мелкой шляхты и однодворцев. В России, за Уралом и в Сибири, Киркилевские появляются позже, уже в советское время, часто как результат миграции или ссылки.

Социальный срез: носители фамилии — не крестьяне (суффикс -ский у крестьян почти не встречался), а либо обедневшая шляхта, либо духовенство (семинарские фамилии тоже часто образовывали от названий сел). Но семинарская версия слабее: для духовных фамилий брали обычно церковные или книжные основы, а Киркил — слишком простонародное.

Итог: Киркилевский — фамилия владельческая, от названия имения Киркилево, которое, в свою очередь, пошло от личного имени Киркил (форма Кирилла). Предки — скорее всего, мелкие землевладельцы или служилые люди западных земель.