Фамилия Кишаковский — типичный пример «географической» фамилии, которую получил человек, переселившийся из одного места в другое. Её основа — название населённого пункта, и в России известно как минимум две деревни Кишаково: одна в Псковской, другая в Ярославской области. Формант -ский указывает, что носитель фамилии был выходцем именно оттуда («кишаковский» — тот, кто из Кишакова). В старину такие фамилии закреплялись за дворянами и духовенством, но со временем могли получить и крестьяне, переехавшие в другой уезд.

Значение самого топонима Кишаково неоднозначно. Самая прямая версия отсылает к украинскому слову «киш» — стоянка кочевников или казаков. В таком случае название деревни могло указывать на место, где когда-то останавливался отряд или табор. Есть и менее очевидная гипотеза, связывающая корень с прусским kisses — «шуба, кожух». Эта версия кажется натянутой, так как прусские заимствования в русской топонимике редки, а сами деревни Кишаково находятся далеко от бывших прусских земель. Поэтому украинское происхождение основы выглядит правдоподобнее, особенно если учесть, что фамилии на -ский в прошлом были особенно распространены на западе и юго-западе Руси.

Фамилия Кишаковский — не массовая, а локальная. Её носители, скорее всего, потомки крестьян или однодворцев из Псковской или Ярославской губерний, фамилию которым дали при переписи по месту прежнего жительства. Точную дату возникновения назвать невозможно: процесс закрепления фамилий шёл несколько столетий, и окончательно они оформились лишь к концу XIX века.