Фамилия Кишаковская — типичный пример «географической» фамилии, образованной от названия населённого пункта. Её основа — топоним Кишаково. В России известны две деревни с таким именем: одна в Псковской области, другая в Ярославской. Предок, получивший эту фамилию, скорее всего, происходил из одного из этих сел, и её давали либо помещику, владевшему землёй в Кишакове, либо крестьянину, переехавшему оттуда и получившему прозвание по месту прежнего жительства.

Суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности или роду, а окончание -ая — на женскую форму фамилии (мужской вариант — Кишаковский). Такая модель типична для дворянских и шляхетских фамилий, но в XIX веке распространилась и среди духовенства, а затем и крестьян, особенно в западных и северных губерниях.

Сам топоним Кишаково неоднозначен по происхождению. Самая вероятная версия связывает его с украинским словом «киш» — стоянка кочевников или казаков. В этом случае название деревни могло указывать на место бывшего лагеря или временного поселения. Менее убедительна, но всё же возможна связь с прусским словом kisses — «шуба» или «кожух»: так могли прозвать человека, носившего характерную одежду, а затем это прозвище закрепилось за поселением.

В ономастических справочниках фамилия Кишаковская встречается редко, что говорит о её локальном бытовании. Носители этой фамилии, вероятнее всего, сосредоточены в Псковской и Ярославской областях, а также в регионах, куда переселялись выходцы из этих мест. Редкость фамилии делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если ваши предки носили её, круг поисков сужается до двух конкретных деревень.