Фамилия Клеошкина — женская форма фамилии Клеошкин, которая образована по самой распространённой в русской ономастике модели: с помощью суффикса -ин, указывающего на принадлежность «чей?» — сын или дочь Клеошки. Основа фамилии — прозвище или неканоническое имя Клеошка.

Слово «клеошка» в русских говорах имело конкретное значение. В словарях русских народных говоров зафиксировано слово «клеоха» — так в ряде областей называли неуклюжего, нерасторопного или неопрятного человека. Суффикс -к- в прозвище Клеошка — уменьшительно-уничижительный, как в словах «дурашка», «мальчишка». Таким образом, первый носитель фамилии мог получить прозвище за внешность или манеру поведения: его звали Клеошкой, а его детей — Клеошкиными.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с глаголом «клескать» или «клешнить» — хватать, бить, издавать звук. В этом случае прозвище могло относиться к человеку с громким голосом или резкими движениями. Но версия с «клеохой» как обозначением неловкого человека выглядит убедительнее: она опирается на прямую словарную фиксацию и на типичную модель образования русских прозвищ от отрицательных черт характера.

Фамилия редкая. В дореволюционных источниках встречается преимущественно в центральных и северных губерниях России — например, в Вятской и Костромской. Это указывает на то, что фамилия возникла в крестьянской среде, где прозвища были особенно устойчивы и передавались детям как родовое имя. К дворянским родам Клеошкины не относились — это фамилия простого сословия, без герба и записи в Бархатной книге.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Клеошов, Клеохин, Клеохов) показывает, что все они образованы от одной основы, но с разными суффиксами. «Клеошкин» выделяется именно уменьшительным суффиксом, что подчёркивает бытовой, неофициальный характер исходного прозвища. В современной России фамилия встречается единично, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска: каждый носитель может с высокой вероятностью проследить свою родословную до конкретного предка-прозвища.