Фамилия Клешаева — женская форма от мужской Клешаев, и её разбор стоит начать с суффикса. Модель на -ев указывает на притяжательное значение: предка звали Клешай, Клеш или Клешаня, а его потомков — «чьи?» — Клешаевы. Суффикс -ев, а не -ов, почти всегда говорит о том, что основа оканчивалась на мягкий согласный или на -й: Клеш → Клешев, Клешай → Клешаев. Второй вариант правдоподобнее: имя или прозвище Клешай встречается в русских говорах и старых документах.

Корень — клеш-. Самое прямое значение — «клешня», то есть конечность рака или краба. Прозвище Клеш, Клеша или Клешай могли дать человеку с цепкими, сильными руками, с неуклюжей или, наоборот, хватательной походкой. В диалектах есть и другие смыслы: в псковских и тверских говорах «клеш» — это кривой нож или зазубрина, а в некоторых местах так называли неуклюжего, косолапого человека. Не исключено, что прозвище относилось к сапожнику или портному — в ремесле «клешом» называли инструмент для разминания кожи, а «клеша» — это ещё и широкая штанина, что могло стать шутливым прозвищем мастера или щёголя.

Географически фамилия Клешаев редкая и не образует крупных гнёзд. Основные записи встречаются в Поволжье — в Самарской и Саратовской областях, а также на юге России. Это типичная фамилия крестьянского или мещанского происхождения: в дореволюционных переписях Клешаевы числятся в основном государственными крестьянами. Дворянских ветвей у этой фамилии нет, что логично для прозвища, отсылающего к быту или внешности, а не к имени святого или географическому названию.

Если сравнивать с однокоренными, то Клешаев стоит в одном ряду с Клешниным, Клещёвым и Клешовым. Все они образованы от одного корня, но разными суффиксами. Клешаев — самый «мягкий» по звучанию, что как раз и выдаёт форму на -ай: Клешай — уменьшительно-пренебрежительное от Клеш. В некоторых говорах «клеша» означало ещё и «непоседа», «ёрш», так что предок мог быть человеком подвижным и неусидчивым.

В итоге: фамилия Клешаева происходит от прозвища Клешай, которое, скорее всего, получил человек с цепкими руками, неуклюжей походкой или связанный с сапожным ремеслом. Это донная, бытовая фамилия, без аристократического налёта, но с живым диалектным корнем.