Фамилия Клеша образована по модели, типичной для восточных, западных и южных славян: от личного прозвища или имени. Разберём её основу. Скорее всего, в её основе лежит прозвище Клеш или Клеша. Его источник — глагол «клешить» (разводить в стороны, делать широким) или существительное «клеш» (короткий, широкий рукав, а также особый покрой штанов — клёш). Прозвище могли дать человеку, который носил такую одежду, шил её или просто отличался размашистой, широкой походкой.

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным словом «клеш» — так в некоторых говорах называли клешню рака или клещи. В этом случае прозвище могло отражать цепкость или хватку человека. Учитывая, что фамилии от названий частей тела или орудий труда встречаются реже, чем от прозвищ по одежде или поведению, версия с «клёшем» (одеждой) выглядит предпочтительнее.

Фамилия закрепилась без суффикса, что характерно для украинской, белорусской и южнорусской традиции (сравните: Шевченко, Короленко, но и просто Коса, Бойко). В русском языке такие «голые» фамилии нередко получали прозвищные основы, которые не стали переоформлять в более привычные Клешов или Клешин. Если бы фамилия оформилась через суффикс принадлежности, мы бы получили Клешов (чей? — сын Клеша) или Клешин (от женского прозвища Клеша). Отсутствие суффикса говорит о том, что фамилия могла закрепиться в южных или западных регионах, где такая модель была обычной.

В сословном плане Клеша, скорее всего, крестьянская или казацкая фамилия. В среде духовенства и дворянства такие бессуффиксные прозвища почти не встречались — там преобладали фамилии на -ский/-цкий или на -ов/-ев. Географически фамилия тяготеет к Украине и югу России, где прозвища легко становились фамилиями без дополнительных формальностей.

Таким образом, предок носителя фамилии Клеша получил своё прозвище либо за любовь к широкой одежде (клёш), либо за особенность фигуры или походки. Это не книжное, а живое народное именование, которое сохранило свою первоначальную форму без изменений.