Фамилия Клешаев — редкая и интересная с точки зрения словообразования. Её основа, скорее всего, восходит к прозвищу или имени, а суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?»), что типично для русских фамилий, образованных от слов на мягкий согласный или -й.

Самая вероятная версия происхождения — от прозвища Клеш (или Клёш). В русских говорах «клеш» могло означать «клешню», «кривой, загнутый предмет», либо относиться к человеку с цепкими, «клешнястыми» руками. В таком случае прозвище давали либо работящему человеку с сильными руками, либо, наоборот, неуклюжему или жадному, как рак, который всё хватает. Менее распространённое, но возможное значение — «клёш» как широкий раструб (например, штаны клёш), что могло стать прозвищем для модника или человека, носившего такую одежду.

Второй вариант — связь с уменьшительной формой личного имени. В древнерусском языке существовало имя Клеша (или Клеш), которое могло быть производным от крестильного имени Клеоник (греч. «победоносный») или от славянского имени с корнем «клеш-» (ср. «клешня»). В таком случае Клешаев — потомок человека по имени Клеша.

Географически фамилия встречается редко, но прослеживается в центральных и южных регионах России, что характерно для прозвищных фамилий из народных говоров. В отличие от более известных фамилий на -ов (как Клешов), форма Клешаев с суффиксом -ев указывает, что основа оканчивалась на -й или мягкий согласный, что делает её фонетически более древней и диалектной.

Таким образом, предок Клешаевых, скорее всего, получил прозвище Клеш за внешность, манеру поведения или профессию, а фамилия закрепилась в той местности, где это слово было в ходу.