Фамилия Клеймовский образовалась от прозвища Клеймо. Слово «клеймо» означало знак, метку или печать, которую ставили на предметы, а на лошадей — тавро. Скорее всего, прозвище относилось к профессиональным: так могли назвать человека, который клеймил скот. Но есть и другая версия — в переносном смысле клеймом называли позорный знак, свидетельствующий о бесчестном поступке. В этом случае Клеймом могли прозвать того, кто совершил нечто непростительное, или каторжника, носившего на себе такое клеймо.

Сама модель фамилии — на «-ский» — указывает на дворянское или шляхетское происхождение, хотя в XIX веке такие фамилии нередко получали и выходцы из духовенства, и крестьяне при переписях. Суффикс «-ов-» перед «-ский» говорит о том, что в основе лежит не топоним, а личное прозвище: сначала появилось Клеймо, затем — Клеймов, а уже от него — Клеймовский, то есть «потомок Клеймова». Такая цепочка встречается реже, чем прямой переход от названия местности, и делает фамилию особенно интересной для этимологов.

Со временем прозвище Клеймо, сначала употреблявшееся рядом с наследственным именем, полностью вытеснило его и в быту, и в официальных бумагах, закрепившись в виде фамилии. География фамилии Клеймовский неширокая — встречается в основном в центральных и южных областях России, а также в Беларуси, что косвенно подтверждает её профессиональное происхождение: скотоводство и таврение скота были распространены именно в этих регионах.