Фамилия Коболовский — типичный пример того, как географический указатель со временем превращается в родовое имя. Её основа — «Коболов» или «Коболово» — почти наверняка указывает на конкретное место, откуда вышел первый носитель фамилии. Формант «-ский» в русской традиции чаще всего закреплялся за дворянами, получившими фамилию по названию своего поместья, или за выходцами из сёл и городов с таким именем. В белорусской и польской среде этот суффикс был распространён шире и у простых шляхтичей, и у крестьян, переселявшихся из одного имения в другое.

Сам корень «Кобол» вызывает вопросы. В русских говорах «кобол» — это обрубок, чурбан, короткий и толстый предмет. В западнорусских и украинских диалектах слово могло означать «кобель» (пёс), но с изменённым произношением. Есть и версия, что это прозвище от тюркского «кобул» — «приём, согласие», хотя для славянской фамилии это менее вероятно. Если же допустить, что Коболов — это фамилия отца (то есть «сын Кобола»), то Коболовский — «из рода Коболовых» или «владелец Коболова».

Географически фамилия редкая, но встречается в записях, связанных с Волынью, Подольем и западными областями современной Украины. Там же есть несколько небольших хуторов и урочищ с названием Коболово. Носители фамилии, судя по архивным данным XIX века, чаще всего были мещанами или однодворцами — то есть не дворянами, но и не крепостными крестьянами, а людьми, которые владели землёй лично.

Интересно, что фамилия Коболовский не имеет очевидной «благородной» этимологии, но её окончание «-ский» могло дать её обладателям в прошлом определённый социальный статус, особенно при переезде в другую местность, где это окончание ассоциировалось с панским родом.