Фамилия Кочешнов образована от прозвища Кочешна — так в северных и центральных говорах называли кочан капусты. Слово «кочешна» (или «кочешка») родственно «кочерыжке»: это плотная сердцевина кочана, а в переносном смысле — человек плотный, коренастый, невысокий и крепкий. Прозвище могли дать и обладателю большой головы или короткой шеи — по сходству с капустным кочаном.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ов добавляется к основе, оканчивающейся на согласную. В данном случае основа Кочешн- (от «кочешна») плюс -ов даёт фамилию, отвечающую на вопрос «чей?» — сын Кочешны. Встречается и вариант Кочешкин, где исходное слово — «кочешка» (уменьшительное от «кочешна»).

Географически фамилия тяготеет к северо-востоку: в переписных книгах XVII века Кочешновы упоминаются среди крестьян Вятской и Пермской губерний. Вятка и Прикамье — зона активного бытования диалектного слова «кочешна», так что связь с местом логична. В южных и западных регионах фамилия встречается реже — там капустную сердцевину называли иначе: «кочерыжка», «кочанчик».

Есть и более редкая версия — от тюркского имени или прозвища Коч, что значит «кочующий», «переселенец», с добавлением -еш- (уменьшительный аффикс). Но она слабее: в русской ономастике фамилии на -ешнов единичны, а бытование «кочешны» как диалектизма надёжно подтверждено словарями Даля и Фасмера. Поэтому прозвище от капустного кочана — основное объяснение.

Сословно Кочешновы — почти всегда крестьяне или посадские люди. Дворянских ветвей с такой фамилией в гербовниках нет. В XIX веке фамилия оставалась преимущественно крестьянской, без перехода в купечество или духовенство.