Фамилия Кокашкина — вариант женской формы, а её мужской вариант — Кокашкин. В основе фамилии лежит нецерковное имя или прозвище Кокаш. Оно образовано от древнерусского слова «кока» — так в новгородских и псковских говорах называли крёстного отца, восприемника при крещении. Суффикс -ш- в прозвище Кокаш — типичный для северо-западных русских земель уменьшительный или ласкательный элемент, сродни именам Тимош, Павлуш, Иваш. Таким образом, Кокаш — это «маленький крёстный» или ласковое обращение к восприемнику, а фамилия Кокашкин — «чей-то сын» или «потомок Кокаша».

Реже встречается версия, что Кокаш могло быть прозвищем, данным человеку за какую-то особенность, связанную с птицей кукушкой, которую в некоторых диалектах тоже называли «кока» (от звукоподражания). Однако в пользу первой версии говорит то, что слово «кока» в значении «крёстный отец» широко засвидетельствовано в русской диалектной лексике и ономастике, а фамилии от названий птиц обычно образуются напрямую от названия (Кукушкин, Соколов), а не через промежуточную форму с суффиксом -ш-.

Фамилия Кокашкин — редкая, её распространение привязано к северо-западным областям России, особенно к бывшим Новгородским и Псковским землям, где слово «кока» употреблялось активно. Встречается она и в некоторых районах Поволжья, куда переселенцы из Новгородчины могли принести эту фамилию в XVII–XVIII веках.

С точки зрения сословного происхождения, Кокашкины — это, скорее всего, крестьянская или мещанская фамилия. В дореволюционных записях она не фигурирует среди дворянских родов, что подтверждает её «прозвищное» бытовое происхождение. Словообразовательная модель с суффиксом -ин (а не -ов) указывает на то, что прозвище Кокаш оканчивалось на шипящий звук, и фамилия закрепилась именно в такой форме.