Фамилия Кокашкин образована по русской модели с суффиксом -ин, который в большинстве случаев указывает на принадлежность: «чей?» — «сын Кокашки». В основе лежит прозвище или нецерковное имя Кокашка. Уменьшительно-ласкательная форма с суффиксом -к- намекает на то, что прозвище относилось к молодому человеку или ребёнку.

Корень «кок-» в русских говорах многозначен. Самая вероятная версия — связь с глаголом «кокать» (бить, стучать) или существительным «кок» в значении «петух» (от звукоподражания «кукареку»). В этом случае Кокашка — прозвище драчуна, задиры либо человека с петушиной внешностью или повадками. В северных и сибирских говорах «кока» означало ещё и «крёстный отец», а в детской речи — яйцо или шишку на голове. Однако для фамилии Кокашкин именно «петушиная» версия выглядит убедительнее: она встречается в параллелях с фамилиями Кокорев, Кокурин, Петухов.

Менее распространённая гипотеза выводит прозвище от диалектного «кокушка» — так в некоторых областях называли кукушку. Если принять её, Кокашка — это человек, напоминающий кукушку голосом или привычками (например, одинокий или вечно кочующий). Но фонетически «кокушка» дала бы скорее Кокушкин, а не Кокашкин.

Фамилия редкая, в дореволюционных переписях не встречается широко. Основной ареал — центральные и северо-западные губернии России, где бытовали говоры с «оканьем» (отсюда «кок» вместо «как»). Встречаются и однокоренные фамилии Кокарев, Кокин, Кокаев — все они восходят к разным значениям одного корня, но Кокашкин выделяется именно уменьшительным суффиксом, подчёркивающим молодость или малый рост первого носителя.