Фамилия Кокостырк — редкий случай, когда корень слова не просто затемнён, а почти не поддаётся однозначной расшифровке. Сразу бросается в глаза, что это не типичная русская фамилия на -ов, -ин или -ский. Форма на -к (Кокостырк) характерна для украинской или белорусской традиции, где суффикс -к- мог указывать на уменьшительность или принадлежность. Однако в данном случае основа «кокостыр» не встречается ни в одном из распространённых славянских нарицательных словарей.

Самая вероятная версия — фамилия образована от прозвища, связанного с диалектным или профессиональным словом. В русских говорах есть слово «кокошник» (головной убор) и «кокора» (кривое дерево, часть корабля), но «кокостыр» ближе к южнорусскому «кокот» (петух) или «костыр» (задира, сварливый человек). Если соединить эти корни, прозвище Кокостыр могло означать «петушиный задира» — человека драчливого, шумного или хвастливого. Суффикс -к в таком случае даёт фамилию, буквально переводящуюся как «сын (или потомок) Кокостыра».

Вторая гипотеза, хоть и спорная, отсылает к тюркским заимствованиям. В некоторых тюркских языках «кок» означает «синий» или «небо», а «тырк» — «стой, остановись». Но это построение слишком натянутое: маловероятно, что из такого сочетания сложилось бы устойчивое прозвище, которое затем закрепилось как фамилия у славян.

Географически фамилия встречается крайне редко, в основном на западе Украины и в приграничных с Беларусью районах. В дореволюционных переписях она не фиксируется — это говорит о том, что носители были крестьянами или мещанами, не имевшими наследственного дворянского статуса. Никаких известных исторических личностей с такой фамилией нет, и в современной России она почти не встречается. Таким образом, Кокостырк — это локальная, скорее всего западнославянская фамилия, образованная от нестандартного прозвища, точное значение которого остаётся загадкой, но наиболее логично связывается с образом задиристого человека.