Фамилия Колаковская (или Колаковский) — типичный пример того, как одна фамилия может таить в себе несколько совершенно разных историй, в зависимости от того, на какой язык опираться. Сама форма на -ский указывает, что перед нами фамилия польского или западнорусского происхождения, образованная по модели притяжательного прилагательного: «чей?» — «Колаковский», то есть потомок того, кого звали Колак или Колака.

Наиболее вероятная версия ведет к польскому слову kołacz (калач, пшеничный хлеб). Из-за чередования звуков ч/к на стыке языков (польский корень — русская передача) прозвище Колак мог получить пекарь, выпекавший белый хлеб, или же человек, которого в насмешку сравнивали с жмыхом — вялый, «выжатый». Суффикс -овский в этом случае закрепил принадлежность к роду пекаря.

Совсем иная версия отсылает к эстонскому языку. Слово kolakas означает «громадина» — так могли прозвать рослого, крупного человека. Есть и более тонкий вариант: эстонское kollakas («желтоватый») или kollake («рыбешка, мелкая рыбка»). Если прозвище давали по цвету, оно могло указывать на болезненную желтизну кожи (иногда с «охранительным» смыслом — чтобы обмануть хворь), а если по роду занятий — на рыбака, промышлявшего мелкой рыбешкой.

С точки зрения словообразования, фамилия прошла классический путь: сначала личное или уличное прозвище (Колак, Колака), затем — притяжательное прилагательное с суффиксом -ск- (Колаковский), которое закрепилось за потомками. Встречаются и однокоренные варианты вроде Колаков, Колач, Колачковский, но именно форма на -ский чаще всего выдает польские корни или традицию восточнославянской шляхты.